Превращения: $\put ( 120, - 270 )

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\put ( 120, - 270 ) \tetrahedral0==CH;2==H_3$C;3==CH_3$;4==\tetrahedral0==CH;2== ( yl ) ;3==NH_2$;4==COONa \longrightarrow 1.5 cm\scriptsize NaOH, t\scriptsize X_1 \longrightarrow 2 cm\scriptsize NaNO_2, HCl X_2 \longrightarrow 1.7 cm\scriptsize H_2SO_4, t X_3 \longrightarrow 1.5 cm\scriptsize H_2O, H в степени ( + ) X_4 \longrightarrow 1 cm\scriptsize C_4H_9Br В уравнениях приведите структурные формулы органических веществ.