Превращения: $CH$_3$CH$_2$OH \longrightarrow 2 cm\scriptsize HCl X$_1$

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $CH$_3$CH$_2$OH \longrightarrow 2 cm\scriptsize HCl X$_1$\longrightarrow 2.3 cm\scriptsize KOH ( спир.р - р ) X_2 \longrightarrow 1.5 cm\scriptsize Br$_2$\scriptsize CCl$_4$X$_3$\longrightarrow 3 cm\scriptsize KOH ( спир.р - р ) , изб$ $\longrightarrow 3 cm\scriptsize KOH ( спир.р - р ) , изб. X$_4$\longrightarrow 2.5 cm\scriptsize CuCl, NH$_4$Cl X_5$ Вещества $\mathrm{X_4}$ и $\mathrm{X_5}$ имеют одинаковую простейшую формулу, но в 2 раза отличаются по молярной массе. В уравнениях приведите структурные формулы органических веществ.